เข้าสู่ระบบ จำนวนคนออนไลน์ 2081 คน
กรด - เบส
สรุปเรื่องกรด เบส ทั้งหมด
 
หัวข้อล่าสุด
 
 
  • Organic chemistry 11 : Amine (0)
    [มากกว่า 6 เดือน]
  • Organic chemistry 10 : Carboxylic acids Dericatives (0)
    [มากกว่า 6 เดือน]
  • Organic chemistry 9 : Carboxylic acid (0)
    [มากกว่า 6 เดือน]
  • Organic chemistry 8 : Aldehydes and Ketone (0)
    [มากกว่า 6 เดือน]
  • Ether (0)
    [มากกว่า 6 เดือน]
  • Alcohols (2)
    [มากกว่า 6 เดือน]
  • Aromatic Compound (0)
    [มากกว่า 6 เดือน]
  • Alkyne and Alkadienes (0)
    [มากกว่า 6 เดือน]
  • Organic chemistry : Alkene (0)
    [มากกว่า 6 เดือน]
  • สารประกอบเเอลเคน ( Alkane ) (0)
    [มากกว่า 6 เดือน]
  • เคมีอืนทรีย์ ( Organic Chemistry ) (0)
    [มากกว่า 6 เดือน]
  • กรด - เบส (Acid - Base) (1)
    [มากกว่า 6 เดือน]
  •  
         
     
    ปฎิทิน
     
     

    <พฤศจิกายน 2557>
     
    44272829303112
    453456789
    4610111213141516
    4717181920212223
    4824252627282930
    491234567
     
         
     
    สถิติบลอกนี้
     
     
    • คนเข้าบลอกนี้ทั้งหมด 65119
    • เฉพาะวันนี้ 35
    • ความคิดเห็น 3
    • จำนวนเรื่อง 12
    ให้คะแนนบลอกนี้
    แจ้งเนื้อหาบลอกไม่เหมาะสม
     
         
    เคมีอืนทรีย์ ( Organic Chemistry )
    Last Updated On: 16 พฤศจิกายน 2553 - 21:50:00

    เคมีอินทรีย์ ( Organic Chemistry )

    บทนำ ( INTRODUCTION )
     
    Chapter 1 ความเป็นมาของวิชาเคมีอินทรีย์( Organic chemistry background )

    ในเรื่อง เคมีอินทรีย์นั้น ถือเป็นอีกเรื่องหนึ่งที่สำคัในวิชาเคมี โดยจะสึกษาเกี่ยวกับ คาร์บอน ( C ) เพราะสารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่นั้น จะประกอบไปด้วยธาตุนี้ แต่ในสำหรับสารบางอย่างที่มี C แต่ก็ไม่จัดเป็นสารอินทรีย์ก็มีอยู่ ซึ่งเราจะเรียนกันในเนื้อหาส่วนนี้

                สารอินทรีย์ในธรรมชาติ ก็มีอาทิเช่น ในร่างกายของคนเรา ในเนื้อที่เรากิน พืชผักผลไม้ ของใช้ในชีวิตประจำวัน แต่เรารู้ได้ไหมว่า สารเหล่านั้นเกิดขึ้นได้อย่างไร

                ในสมัยก่อนนั้นนักวิทยาศาสตร์เชื่อกันว่า สารอินทรีย์ไม่สามารถสร้างหรือสังเคราะห์เองได้ หากแต่เกิดได้เพียงจากธรรมชาติ จนกระทั่งในปี ค.ศ. 1828 Friedrick Wohler ได้สังเคราะห์ ยูเรีย ( Urea ) จากการทดลองนำ Ammonium cyanate  มาเผาจนเกิดการเรียงโมเลกุลใหม่เป็น ยูเรี



    1.1  
    รูปภาพแสดงการสังเคราะห์ ยูเรีย จาก แอมโมเนียมไซยาเนต

    จากการทดลองของ Friedrick Wohler ได้ทำให้นักวิทยาศาสตร์เริ่มหันมาศึกษาการสังเคราะห์เคมีอินทรีย์อย่างจริงจังมากขึ้นจนในปี ค.ศ. 1857 – 1858 Kekule, Couper และ M. Butlerow ได้เสนอว่า คาร์บอน เป็นtetravalent หรือ เกิดสารประกอบได้ 4 พันธะ

                                                                  

    1.2 รูปภาพแสดงว่า Carbon เป็น tetravalent       1.3 รูปภาพแสดงแขนของ Carbon ทั้ง 4 เป็นรูป ทรงสี่หน้า

    นอกจากนี่ คาร์บอน ที่เป็นสารชีวโมเลกุล ยังสามารถเชื่อมกับธาตุอื่นๆได้ เช่น O N P S เป็นต้น โดยการเชื่อมกันนั้น อาจเป็นแบบได้ดังนี้

                                  
                     
    1.4 แบบ Chain                     1.5 แบบ Branch                      1.6 แบบ Ring

    ตอนนี้เราก็รู้รายละเอียดคร่าวๆ เกี่ยวกับสารอินทรีย์ไปแล้ว แต่เราไม่ทราบได้ว่า ธาตุแต่ละตัวมาเชื่อมกับ คาร์บอนได้อย่างไร และคุณสมบัติของสารต่างๆ ซึ่งจะสามารถอธิบายได้จาก เรื่อง พันธะเคมี

    Chapter 2 พันธะเคมี ( Chemical Bonding )

                   

    : ทฤษฎีพันธะ ( Chemical Bonding Theory )

     

    ในบทนี้ คาร์บอน นั้นได้รวมตัวกับธาตุอื่นโดยใช้ อิเล็กตรอนร่าวมกัน เรียกว่า พันธะโควาเลนต์ แต่ในความเป็นจริงแล้ว คาร์บอนสามารถจัดเรียนตัวได้เป็น ซึ่ง    1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz จะเห็นได้ว่า จริงๆแล้ว คาร์บอนมี อิเล็กตรอนโดดเดี่ยวอยู่สองตัวเท่านั้น แต่ทำไมถึงสามารถสร้างได้ถึง 4 พันธะ เหตุผลก็คือ ในชั้น 2s สามารถเปลี่ยนระดับพลังงานได้ เรียกว่า ไฮบริไดเซชัน ( Hybridization ) มีสามรูปแบบได้แก่

    1.       Hybridization แบบ sp³ โดย ชั้น 2s จะขึ้นไปอยู่ระดับเดียวกับ 2p จะได้ทั้ง 4 ออร์บิทัล เป็นรูป tetrahedral หรือ ทรงสี่หน้า ออร์บิทัลทั้งสี่จะสร้างพันธะเดียว เรียกว่า พันธะซิกมา ( σ- bond ) และเรียน อิเล็กตรอนที่ใช้สร้างพันธะว่า σ-electron



                                                    2.1 รูปการแสดงการเกิด

    2.       Hybridization แบบ sp² จะได้ทั้งหมดออร์บิทัลเดียวจากการกระจาย electron จาก s ไป p 1 ออร์บิทัล และ กระโดดขึ้นไปอีกขั้น เป็นรูป Trigonal Planar สามารถสร้างได้ทั้ง σ-bond และ pi  – bond ซึ่ง pi  – bond เป็นพันธะของ e- ที่กระโดดไปอีกขั้นหนึ่ง และเรียก e- ที่เชื่อมด้วย pi – bond ว่า electron  



                                                 2.2    รูปภาพแสดงการเกิด sp²

    3.       Hybridization แบบ sp เกิดจาก e- ชั้น s กระจาย e- ไปขั้นสูงกว่า 2p ทำให้เกิด 2 ออร์บิทัล สร้างได้เป็นพันธะคู่ เป็นรูป linear เกิดทั้ง σ-bond และ pi – bond


                                                       


                                                     2.3 รูปภาพแสดงการเกิด sp

    สรุป

    1.       พันธะ C-H แข็งแรงกว่า C-C เพราะ orbital S ของ H ใกล็กว่าของ C มาก

    2.       จำนวนพันธะที่มากขึ้นจะทำให้ความยาวน้อยลงแต่ความแข็งแรงมากขึ้น

    3.       σ-bond  แข็งแรงกว่า  pi  – bond เพราะ orbital ที่เกิด hybridization จะแข็งแรงกว่าที่ไม่ได้ hybridization

    4.       มุม และ รูปร่างของพันธะ ขึ้นอยู่กับ orbital ที่เกิด hybridization ของ C

     

    : แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล ( Intermolecular Force )

    แบ่งออกเป็น 3 แบบ คือ

    1.       แรงแวนเดอวาลส์แบบแรงลอนดอน แรงระหว่าง covalent ไม่มีขั้ว

    2.       แรง ไดโพล ไดโพล แรงระหว่าง covalent มีขั้ว

    3.       พันธะไฮโดรเจน เกิดจาก H ไปจับกับ F O หรือ N เท่านั้น

     

    : ทฤษฎีสูตรโครงสร้างทางเคมีอินทรีย์ ( Organic Chemistry Structural Formula Theory)

                ในปี ค.ศ. 1858 – 1861 August Kekule, Archibald Scott Couper และ Alexander M. Butlerov ได้กล่าวว่า

    1.       อะตอมจะสร้างพันธะได้ตามจำนวนอิเล็กตรอนวงนอกสุด เช่น C มี 4 valent electron ก็เป็น tetravalent หรือสามารถสร้างได้ 4 คู่

    2.       อะตอมของคาร์บอนสามารถสร้างได้ทั้ง พันธะเดี่ยว พันธะคู่ และ พันธะสาม

     

    : วิธีเขียนสูตรโครงสร้างของสารอินทรีย์ ( Line- Angle Organic Formula )

    แบ่งออกเป็น

    1.       Molecular Formula คือการเขียนจำนวนและชนิดของธาตุในสารนั้น เช่น CH₁₂O เป็นต้น

    2.       Electron Dot and Cross Formula หรือ สูตรแบบจุด คือ การเขียนแสดงการสร้างพันธะระหว่างอะตอม


    2.4 รูปภาพแสดงการเขียน Electron dot and cross formula

         

     

    3.       Condensed Structure Formula หรือ สูตรแบบย่อ เขียนธาตุในสารประกอบแต่ไม่แสดงพันธะชัดเจน


    2.5    รูปภาพแสดงการเขียนการเขียน Condensed structure formula




    2.6   
    รูปภาพแสดงตัวอย่างการเขียน  Condensed Structure Formula ทั้งสองแบบ

     

       4.  Bond Line Connection Formula หรือ สูตรแบบเส้นหรือมุม คือ การเขียนเส้นตรงแทนคาร์บอน แสดงพันธะชัดเจนและ ถ้ามีธาตุอื่นเกาะให้ระบุด้วย 



       2.7    รูปภาพแสดงการเขียน Bond Line Connection Formula



    2.8 รูปภาพแสดงการเขียนสูตรทั้งสามแบบ

    Chapter 3 โครงสร้างและสมบุติทางกายภาพ ( Structural and Physical properties )

    : จุดเดือดและจุดหลอมเหลว ( Boiling point / Melting point )

                    จุดหลอมเหลว คือ จุดที่อุณหภูมิที่ของแข็งและของเหลวสามารถอยู่ได้

                จุดเดือด คือ อุณหภูมิของของเหลวที่มีความดันภายในเท่ากัยความดันเหนือของเหลว

    ในการเดือดหรือการหลอมเหลวนั้น คือการไปทำลายแรงระหว่างโมเลกุล ( ไม่ใช้แรงพันธะภายใน )

     

    : การละลาย ( Solubility )

    จะเกิดการละลายขึ้นเมื่อทั้งตัวทำละลายและตัวถูกละลาย มีสภาพขั้วเหมือนกัน คือ สารมีขั้วจะละลายได้ดีในสารที่มีขั้ว สารที่ไม่มีขั้วก็จะละลายได้ดีในสารที่ไม่มีขั้วเช่นกันฃ

     

    Chapter 4 ไอโซเมอริซึม ( Isomerism )

    คือ ปรากฏการณ์ที่สารสองชนิดที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีโครงสร้างที่ต่างกัน เกิดสมบัติทางกายภาพที่ต่างกัน แบ่งออกเป็น

          1.       Structure Isomer เป็น Isomer ที่สูตรโมเลกุลเหมือนแต่ โครงสร้างต่าง อาจเป็น Functional isomer , Skeleton isomer, Position isomer
    2.       Stereo Isomer เป็น Isomer ที่มีสูตรโมเลกุลและสูตรโครงสร้างเหมือนกัน แต่มีการจัดเรียง Carbon ที่ต่างกัน





    4.1    รูปภาพแสดงการเป็น Stereo isomer ของสารสองชนิด เราจะเรียก isomer แบบนี่ว่า Enantiomer

     


    4.2    รูปภาพสารสองชนิดที่เมื่อส่องกระจกแล้ว เงาทั้งคู่สามารถทาบกันพอดี เรียกว่า Chiral object

    ประเภทของสารประกอบ

     

    Chapter 5 ประเภทของสารประกอบคาร์บอน ( Classification of organic compounds )

     

    : ใช้ลักษณะของปฎิกิริยาเป็นเกณฑ์

    1.       Saturated Hydrocarbon เป็นพันธะเดี่ยวทั้งหมด

    2.       Unsaturated Hydrocarbon มีพะนธะคุ่หรือพันธะสามอย่างน้อยหนึ่งแห่งในโมเลกุล

    : ใช้โครงสร้างเป็นเกณฑ์

        1.       Aliphatic Hydrocarbon แบ่งเป็น โซ่ตรง ( Straight chain structure ) และ โซ่กิ่ง ( Branch chain structure


    5.1 รุปภาพแสดง Straight chain structure    


        
                  

    5.2 รูปภาพแสดง Branch chain structure

     

          2.       Alicyclic Hydrocarbon เป้นแบบโช่ปิด ไม่กำหนดการนับต่ำแหน่งของคาร์บอน



     5.3 รูปภาพแสดง Alicyclic Hydrocarbon

     

    3.       Aromatic Hydrocarbon เป็นโซ่ปิดที่สามารถ resonance ได้ ซึ่งเราสามารถรู้ได้จาก


     4n+2 = จำนวน electron pi เเละค่า electron pi จะสามารถนับได้จากสูตรโครงสราง


    โดยถ้า n ที่ได้มีค่าเป็นจำนวนเต็มบวก สารนั้นก็จะมี resonance แต่ถ้าได้เป็เลขไม่ลงตัว หรือ เป็นค่าลบ สารนั้นจะไม่เกิด resonance

           4.       Heterocyclic เป็นโซ่ปิดที่มีองค์ประกอบเป็นธาตุอื่นด้วย

    5.4 รูปภาพแสดง Heterocyclic

     

    : ใช้หมูฟังก์ชันเป็นเกณฑ์

    ตารางแสดงหมู่ฟังก์ชันต่างๆ

     

     

    Chapter 6 ปฎิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์ (Organic Reaction)

                    ปฎิกิริยาเคมีแบ่งออกเป็นการสร้างและการทำลายซึ่งเกิดขึ้นจากสารตัวกลางหรือ สารมัธยันตร์
    (Intermediate) จะเกิดเป็น กลไกการเกิดปฎิกิริยา (Chemical Reaction Mechanism) จะทให้เราเข้าใจเกี่ยวกับกลไกการเกิดปฎิกิริยาเคมีมากขึ้น แบ่งออกเป็น

    1.       ปฎิกิริยาแทนที่ (Substitution Reaction) เกิดจากการแทรกตัวของธาตุอื่น ลงใน Alkane หรือ Alkylhalides แล้วนำธาตุ ตัวนึงออกเพื่อเกิดช่องในการแทนที่ในการเติมอีกธาตุนึงลงไป ทั้งนี้อาจต้องใช้ แสงเข้าช่วยในการเกิดปฎกิริยา


    6.1 รูปภาพแสดง Substitution Reaction ของ Alkylhalides

    2. ปฎิกิริยาการเติม (Addition Reaction) เกิดจากที่ว่าสารที่ไม่อิ่มตัว เช่น Alkene, Alkyne ยังสามารถทำลายพันธะคู่หรือพันธะสามเพื่อให้เกิดช่องว่างสำหรับธาตุอื่นใส่ลงไป ทั้งนี่เพราะว่าพันธะซิกม่า (จากความรู้บทแรก) เป็นพันธะที่เสถียรกว่าพันธะไพ สารทุกชนิดจึงพยายามทำให้ตนมีพันธะซิกม่าทั้งหมดนั่นเอง



    6.2 รูปภาพแสดงการเกิด Addition Reaction ของทั้ง Alkene และ Alkyne

     

                 3. ปฎิกิริยาการขจัดออก (Elimination Reaction) เป็นปฎิกิริยาที่เป็นการดึงอะตอมใดๆออกจากโมเลกุล โดยต้องใช้สารตัวกลางในการดึง หรือ อาจเป็นความร้อน หรือ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ด้วย


    6.3 รูปภาพแสดงการเกิด Elimination Reaction

    4. ปฎิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ (Rearrangement Reaction) เป็นการปรับเปลี่ยนสูตรโครงสร้างภายในโมเลกุลใหม่ โดยไม่ส่งผลต่อจำนวนของธาตุในสาร


    6.4 รูปภาพแสดงการเกิด Rearrangement Reaction


                 5. ปฎิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน (Polymerization Reaction) เป็นการนำสารหลายๆตัวมาเชื่อมกันให้ยาวหรือใหญ่มากขึ้นโดยมีสารที่ซ้ำไปมาเรื่อยๆ

    6.5 รูปภาพแสดงการเกิด Polymerization Reaction

    6. ปฎืกิริยาการแตกตัว (Cracking reaction) เป็นการแตกตัวของสารใหญ่เป็นสารที่เล็กลง


    6.6 รูปภาพแสดงการเกิด Cracking reaction

     

    : การสร้างและการทำลายพันธะ (Bond forming and Bond cleavage)

    การสร้างพันธะ สามารถทำได้สองแบบคือ
                1. Homolytic forming ระหว่างอะตอมสองธาตุโดยใช้อิเล็กตรอนอิสระร่วมกัน เกิดพันธะโควาเลนต์


                                      


    6.7 รูปภาพแสดงการ Homolytic forming

     2. Heterolytic forming โดยอะตอมหนึ่งมีสองอิเล็กตรอน แบ่งกับ อีกธาตุที่สามารถรับอิเล็กตรอนเพิ่มได้ เกิดพันธะโควาเลนต์




    6.8 รูปภาพแสดงการ Heterolytic forming

    การทำลายหรือการแตกพันธะ ก็แบ่งออกเป็นสองแบบเช่นกัน คือ

                            1. Homolytic cleavage โดยเป็นการแตกแบบเสมอภาค คือ พันธะและให้อิเล็กตรอนอิสระไปอะตอมละหนึ่งอิเล็กตรอน ผลที่ได้คือ อิเล็กตรอนอิสระ เรียกปฎิกิริยานี่ว่า Free Radical ( อนุมูลอิสระ )


    6.9 รูปภาพแสดงการ Homolytic cleavage

                2. Heterolytic cleavage เป็นการแตกพันธะแบบไม่เสมอภาค คือ การแตกอิเล็กตรอนที่ธาตุหนึ่งจะได้อิเล็กตรอนอิสระไปทั้งสองอะตอมผลที่ได้คือ เกิด Cation กับ Anion (เหตูผลเพราะว่า EN ของธาตุต่างกัน จึงเกิดการดึง อิเล็กตรอนอิสระไป) เป็น ปฎิกิริยาแบบไอออนนิก

    6.10 รูปภาพแสดงการ Heterolytic cleavage

     


    6.11 รูปภาพแสดงความแตกต่างของ Homolytic cleavage กับ Heterolytic cleavage

                     : สารมัธยันตร์ที่พบในเคมีอินทรีย์ (Intermediate)

    แบ่งออกเป็น 1. Carbon radical          2. Carbocation           3. Carbanion           4. Carbene
                                        
                             

                        
                  

    O ความเสถียรของคาร์บอนแรดิคอล (Stability of Carbon radical)

                กล่าวได้ว่าหากมีหมู่ Alkyl มาก จะยิ่งเสถียรมากขึ้น ได้เป็น

    ๐ ความเสถีนรของคาร์โบแคทไอออน (Stability of Carbocation)

                หากมีหมู่ Alkyl มาก ธาตุจะยิ่งเสถียร เช่นเดียวกับ Carbon radicle

    ๐ ความเสถียรของคาร์โบแอไอออน (Stability of Carbanion)

                จะต่างจาก Carbocation และ Carbon radical คือ จะมีความเสถียรสูงขึ้นเมื่อมี H มาเกาะมากขึ้น

     : ผลของการหนี่ยวนำ (Inductive Effect)

              การเหนี่ยวนำทำให้เกิดสภาพขั้วของโมเลกุล แสดงถึงความว่องไวในการเกิดปฎิกิริยา นอกจากนี้ยังส่งผลต่อความเป็นกรด เป็น เบสได้อีกด้วย แบ่งออกเป็นสองประเภท ได้แก่

                ๐ หมู่ให้อิเล็กตรอน (Electron donating group) ได้แก่ Alkyl และ หมู่ที่มีออกซิเจนหรือไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

                ๐หมู่ที่ดึงอิเล็กตรอน (Electron withdrawing group) ได้แก่ หมู่ฮาโลเจน หมู่อะมิโน หมู่ฟีนิล หมู่แอโมเนียม หมู่ไนไทร หมู่คาร์บอนิล และหมู่ไฮดรอกซิล

                            ผลของการเหนี่ยวนำที่มีผลต่อปัจจัยต่างๆ

    1. เกิดขั้ว เช่น ระหว่าง carbon กับ methyl เมื่อ methyl เป็นโมเลกุลที่ให้อิเล็กตรอน จึงเกิดขั้วลบทาง C ขึ้น

    2. ความว่องไวในการเกิดปฎิกิริยา จะขึ้นอยู่กับสารตั้งต้น เช่น เปรียบเทียบหมู่ Aldehyde กับ หมู่ Ketone Aldehyde ม็ H แขนเดียว แต่ Ketone ไม่มี H จะสรุปได้ว่า Aldehyde เสถียรน้อยกว่า Ketone เพราะว่ามี H มากกว่าและยังเป็นตัวบอกว่า Aldehyde ทำปฎิกิริยาว่องไวกว่า Ketone

    3. การเหนี่ยวนำของสารมัธยันตร์ หากอะตอมกลางขาดอิเล็กตรอนและ Alkyl ที่มาเกาะเป็นโมเลกุลที่ให้อิเล็กตรอน สารนั้นจะเสถียร

    4. ความเป็นกรด-เบสของสาร คือ ธาตุที่สามารถให้อิเล็กตรอนได้ หากเกาะอยู่กับ โซ่หลักที่ดึงอิเล็กตรอน จะทำให้พันธะที่เชื่อมกันถูกดึง จนอ่อนแรง H จึงหลุดง่ายกลายเป็นกรดแก่หรือเบสอ่อน ส่วนถ้าโซ่หลักให้อิเล็กตรอน จะทำให้พันธะแข็งแรง เนื่องจากอิเล้กตรอนไปเกาะที่ปลายเยอะ ทำให้กลายเป็น กรดอ่อนหรือเบสแก่

    : การเกิดปรากฏการณ์ Resonance

    เกิดจากอิเล็กตรอนไพ เคลื่อนที่ผ่านพันธะไพ เรียกการเคลื่อนที่นี่ว่า Delocalisation ทำให้พันธะไพเลื่อนต่ำแหน่งได้ และ ทำให้โมเลกุลแข็งแรงขึ้นด้วย



    ----------END OF INTRODUCTION----------

     



    อ่านทั้งหมด: 15731, ความเห็นทั้งหมด: 0

    แสดงความเห็น
    ข้อความ
       
      
     
     
       
    แนบรูป *เฉพาะสมาชิกเท่านั้น
    จาก  
    พิมพ์คำว่า คนไทย ในช่องนี้ ->

    เรื่องราวอื่นๆจากบลอกเพื่อนบ้าน

    if function statement with when
    รายการที่น่าสนใจ ข่าวข้นรับอรุณ 27 พฤศจิกายน 2557
    HBD Tong Lotto Nov29
    คลิปสรุปข่าวที่น่าสนใจ(2.)(ดีโพลมา2678.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    คลิปสรุปข่าวที่น่าสนใจ(1) (ดีโพลมา2677.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    เพลงจีนเพราะๆซึ้งๆ (ดีโพลมา2676.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    update table joint another table set fields where
    รับจัดโครงการฝึกอบรมมัคคุเทศก์น้อย (Young Guides)
    รายการที่น่าสนใจ เรื่องเล่าเช้านี้ บีอีซี-เทโร
    HBD Tong Lotto Nov29,14
    คลิปสรุปข่าวที่น่าสนใจ(2)(ดีโพลมา2675.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    คลิปสรุปข่าวที่น่าสนใจ(1)(ดีโพลมา2674.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    “ชูวิทย์” จี้ สตช.เอาผิด 2 นายตำรวจใหญ่(ดีโพลมา2673.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    Active Administrator and chang password Win7 win8
    คลิปสรุปข่าวที่น่าสนใจ2.(ดีโพลมา2672.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    คลิปสรุปข่าวที่น่าสนใจ(ดีโพลมา2671.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    2 นายพลตำรวจฉาวพัวพันอภิมหาบ่อน “พระราม 9-รัชดา”(ดีโพลมา2670.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รา
    คลิปสรุปข่าวASTVวันนี้มีหลายข่าว (ดีโพลมา2669.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    ตำรวจสับขาหลอก ย่องคุม “พงศ์พัฒน์” และพวกที่เหลือฝากขังเรียบร้อย (ดีโพลมา2668.ร่วมกับสื่
    สกุ๊ปงานแถลงข่าววนาสินธุ์ (ดีโพลมา2667.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    เที่ยวภูเก็ต ดำน้ำสิมิลัน
    คลิปสรุปข่าวThaiPBSวันนี้ มีหลายข่าว(ดีโพลมา2666.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    คลิปสรุปข่าวASTVวันนี้มีหลายข่าว (ดีโพลมา2665.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    หัวหลุดแฟมิลี่ - เต็มเรื่อง(ดีโพลมา2664.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    คลิปสรุปข่าวThaiPBSวันนี้ มีหลายข่าว(ดีโพลมา2662.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    1ธค57
    คลิปสรุปข่าวASTVวันนี้มีหลายข่าว(ดีโพลมา2660.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    เท่ง - อ่าง เถิดเทิง ฮา.... มาก(ดีโพลมา2658.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน).
    คลิปสรุปข่าวThaiPBSวันนี้ มีหลายข่าว(ดีโพลมา2657.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    คลิปสรุปข่าวASTVวันนี้มีหลายข่าว (ดีโพลมา2656.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    หนังตลกแอนนากวนส้วนเตียน(ดีโพลมา2655.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    คลิปสรุปข่าวThaiPBSวันนี้ มีหลายข่าว(ดีโพลมา2654.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    คลิปสรุปข่าวASTVวันนี้มีหลายข่าว (ดีโพลมา2653.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    ขอเชิญร่วมทำข่าวโครงการแสดงเฉลิมพระเกียรติในโอกาส 120 ปี (ดีโพลมา2652.ร่วมกับสื่อสยามข่
    รวมมุขเด็ดๆของน้าค่อม ชวนชื่น1-3(ดีโพลมา2651.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    ทำงานผ่านเน็ต..100% 7วัน/100 ดอลล่าห์US.http://www.adams.ws
    หารายได้ผ่านเน็ต..ได้เงินจริงๆครับ...100$ /สัปดาห์เขาทำกันยังไง..
    เสน่ห์.. เมืองลาว
    โฮมสเตย์ บ้านสวนจินดา_ลำพูน
    คลิปสรุปข่าวThaiPBSวันนี้ มีหลายข่าว(ดีโพลมา2650.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    คลิปสรุปข่าวASTVวันนี้มีหลายข่าว (ดีโพลมา2649.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    หนังตลกถอนฟัน พยัคฆ์ร้ายส่ายหน้า (ดีโพลมา2649.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    ซัว สะ ได .. อังกอร์!! ..มหาปราสาทนครวัด
    คลิปสรุปข่าวThaiPBSวันนี้ มีหลายข่าว(ดีโพลมา2648.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    คลิปสรุปข่าวASTVวันนี้มีหลายข่าว(ดีโพลมา2647.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    ฉากฮาฮา ยายสั่งมาใหญ่ (ดีโพลมา2646.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    การจัดแสดงคอนเสิร์ต “วนาสินธุ์”(ดีโพลมา2645.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    คลิปสรุปข่าวThaiPBSวันนี้ มีหลายข่าว(ดีโพลมา2644.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    คลิปสรุปข่าวASTVวันนี้มีหลายข่าว(ดีโพลมา2643.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)
    น้าค่อม ฟ้าใสใจชื่นบาน (ไมเกรน)(ดีโพลมา2642.ร่วมกับสื่อสยามข่าวมวลชน(รายงาน)

    เลือกดูบลอก Search:
    ใช้เวลาประมวลผลหน้านี้ 62.4001ms